Разработка установщика для Windows 95 стала настоящим испытанием для команды Microsoft, о чем рассказал Рэймонд Чэнь, ветеран компании с более чем 30-летним стажем в отделе Windows. Окончательный вариант установщика представлял собой комбинацию трех операционных систем, так как использование только технологии Win32 было бы слишком сложным для пользователей.
Первым шагом в процессе инсталляции была DOS-программа, которая запускала уменьшенную версию Windows 3.1, управлявшую следующим этапом. Далее задействовалась полноценная 16-разрядная программа для Windows, которая выполняла основную часть установки. Этот 16-битный код применялся даже в тех случаях, когда установка инициировалась из Windows 3.1 или другого экземпляра Windows 95.
Чэнь отметил, что возникали вопросы о возможности установки мини-версии Windows 95 с использованием MS-DOS и Windows 3.1, что могло бы сократить время установки. Однако, идея создания уменьшенной версии Windows 95 была отклонена из-за отставания проекта от графика. В итоге, была выбрана мини-версия Windows 3.1, что позволило сохранить удобство для пользователей.